Egészen 1692-ig, amikor egy hatalmas árvíz el nem pusztította a települést, amelyet sokat isten büntetésének tartottak. Több ezren haltak meg azon a napon, de a világ nem érzett könyörületet, Isten jogos büntetésének tekintették.

A Jamaica délkeleti részén fekvő Port Royalban egykoron minden negyedik épület kocsma vagy bordély volt és a XVII. század második felében minden bűn fővárosának számított. De nem volt mindig így, 1495 és 1655 között egy álmos, kis spanyol kikötőként említik a krónikák, amelynek egyszerű kereskedelmi lerakatként a gazdasági jelentősége is csekély. A környéken ásványkincseket nem találtak, így a helyiek főként cukornádtermesztéssel foglalkoztak.

1655-ben azonban Oliver Cromwell kereskedelmi bázist akart kiépíteni a környéken, ezért a térségbe küldött egy jól felfegyverzett flottát. Az angolok Port Royalt szemelték ki. Az alig védett kikötőt könnyedén elfoglalták, ám a környéken mindenhol bázisokkal rendelkező spanyol flotta fenyegetésének árnyékában nem érezhették magukat biztonságban.

Egészen 1657-ig, amikor Edward D’Oley kormányzó meghívta a városba a Brethren-csoportként ismert kalózbandát. A kalózoknak és az angoloknak is jó üzletnek tűnt a szövetség, a kalózok megvédték a várost, amiért cserébe Anglia uralkodójának jóváhagyásával fosztogathatták a spanyol hajókat. A kikötő bázisa lett a tengeri rablóknak, olyan figurák találtak itt menedéket, mint Henry Morgan kapitány, Mary Read, Anne Bonny, Calico Jack és Feketeszakáll. Port Royal ennek ellenére folyamatosan fejlődött, Boston mellett Amerika második legnagyobb angol települése lett. Ám a XVII. század végére kormányozhatatlanná vált a település. A korrupció elszabadult, az orgiáknak, a fosztogatásoknak és a gyilkosságoknak senki nem tudott gátat szabni.

1692. június 7-én, 11:43-kor 7,5-ös erősségűre becsült földrengés rázta meg a várost (1969-ben találtak egy órát, ami 11.43-kor állt meg). A homokra épített téglaházak kártyavárként omlottak össze, maradékaikat a földcsuszamlások és a kialakuló szökőár tüntette el. A 33 hektárnyi területű település pár óra alatt elpusztult, a 6500 lakójának negyede azonnal odaveszett. De a tragédia ezzel még nem ért véget, a holttesteket ugyanis nem temették el időben, járványok törtek ki, amelyek újabb százak életét követelték. Az isteni büntetés 1703-ban folytatódott, ekkor tűzvész pusztított. Majd 1712-ben, 1722-ben, 1726-ban és 1744-ben hurrikánok tomboltak a vidéken. A britek ekkor áthelyezték a kereskedelmi kikötőt északabbra, a mai Kingston helyére. Port Royal elhagyatottá vált. Az utolsó csapást végül 1951-ben a Charlie hurrikán hozta el, ami mindent letarolt. Ma Port Royal egy álmos tengerparti falu, az egykori kalózváros a víz alá merült.