Bár a várost körülvevő táj természeti szépsége mindenképpen lenyűgöző, a turisták számára a fő vonzerőt általában a város történelme jelenti. Sintra ugyanis kastélyok, paloták és villák csábító gyűjteményének ad otthont, amelyek közül néhány még királyi kötődéssel is bír. Ezek a látnivalók és gyönyörű romantikus építészetük a XIX. századra nyúlnak vissza, amikor Sintra a királyi család és a lisszaboni nemesség virágzó menedékhelye volt.

Ennek ellenére Sintrában vannak olyan nevezetességek és paloták, amelyek még ezt az időszakot is megelőzték. A legjelentősebbek a Castelo dos Mouros középkori maradványai és a kapucinosok kolostora. Nem csoda tehát, hogy ezeket a lenyűgöző történelmi nevezetességeket és a Sintrai kultúrtájat az UNESCO világörökség részévé nyilvánította.

Sintra egyik leghíresebb és legkedveltebb látványossága a Pena-palota és park. Elvégre nem mindennap látogathatunk el egy merészen sárgára és pirosra festett palotába, amely Disneylandben is megállná a helyét. Talán nehéz elhinni, hogy a palota valódi és élénk színei és szokatlan építészete az 1854-es építésre vezethető vissza.

Az itteni látogatás során választhatunk, hogy csak a parkot és a palota teraszait fedezzük fel, vagy bemész a belső teret is. Sokan megelégszenek majd azzal, ha csak közelről megnézik ezt az élénk palotát, és gyönyörködnek a belőle nyíló pazar kilátásban, de a díszes csempék és a pazar berendezés a belső térben is nagyon szép.

Közvetlenül Sintra városa fölött állnak a Castelo dos Mouros (a mórok vára) cirkalmas falai és maradványai. Ezt a várat a mórok építették, amikor a IX. században elfoglalták a régiót, de a Portugál Királyság megalakulása után elvesztette jelentőségét. Szerencsére a vár maradványait helyreállították, és a látogatók ma végigsétálhatnak a falakon, megmászhatják a tornyokat, és értékelhetik a várból nyíló pazar kilátást. A Pena-palotát körülvevő hatalmas park meglátogatását sokan kihagyják, pedig rengeteg látnivalót kínál. A csendes erdőn és kerteken keresztül sétaútvonalak vezetnek olyan gyönyörű helyekre, mint az Edla grófnő faháza és a Cruz Alta keresztnél lévő festői kilátó. Valójában a Cruz Altáról nyílik az egyik legjobb kilátás a Pena-palotára, erről azonban viszonylag kevesen tudnak.

A Sintra környéki dombokat díszítő számos villa egyike, a Quinta da Regaleira egy extravagáns gótikus kastélya, amely minden turista bakancslistáján szerepel. Ennek a XX. századi villának a belseje meglehetősen impozáns, érdemes végigsétálni rajta, de a turistákat a villa grottákkal és teraszokkal rendelkező parkja varázsolja el igazán. A Quinta da Regaleira ugyanis otthont ad a szürreális beavatási kútnak, amelyet csigalépcsők szegélyeznek. A kilátás alulról felfelé nézve egészen fenomenális.

A város szívében található, fehér ikertornyairól felismerhető Sintra Nemzeti Palota sokkal többet kínál, mint amit elsőre gondolnánk. Ez a palota a XV. századból származik, így a város egyik legrégebbi látványossága. Érdekesség, hogy évszázadokon át királyi rezidencia volt, melyben az építészeti stílusok keverednek. A Sintra palotában tett túra során a Sala dos Brasőesban, a palota címertermében is látogatást tehetünk.

A helyi paloták csillogásával érdekes ellentétben áll a kapucinosok kolostorának szerény jellege. Az erdős dombok között elrejtve ez a történelmi kolostor szerénysége ellenére is lenyűgöző. A ferences szerzeteseknek egykor otthont adó személyes lakrészek és szobák hihetetlenül kicsik, így el tudjuk képzelni milyen lehetett ott élni. A XVI. századi kolostor másik érdekes részlete a megmaradt parafa lambéria, amely egykor a belső teret borította.

Az utolsó látnivaló, amit érdemes szem előtt tartani, a városközponttól nyugatra található gyönyörű Monserrate palota. Bár kicsit messzebb található Sintra főbb látnivalóitól, mégis az egyik legbékésebb hely. Érdekes, hogy a palotának erős angol kötődése van, hiszen az évek során számos angol tulajdonosa volt.