Kétségtelen, hogy San Gimignano fő vonzereje az óváros, a Centro Storico, amely tele van jellegzetes tornyokkal. Ezek egyszerre voltak erődített otthonok és státuszszimbólumok az őket építő rivális családok számára. Ennek a régi központnak a középpontjában a kis Piazza della Cisterna, a város háromszög alakú főtere áll, ahol egy csomó ilyen torony található: a Casa Razzi toronycsonkja, a Palazzo Tortoli torony maradványai, a Palazzo dei Cortesi magas Torre del Diávolo – Ördögtorony -, és a nyugati oldalon a két Torri Ardinghelli.

A Santa Maria Assunta román stílusú temploma eredetileg a XII. században épült, de 1457-ben Giuliano da Maiano kibővítette, és hozzáépített egy kereszthajót és oldalkápolnákat. Fontos megjegyezni, hogy ez nem székesegyház, csak templom volt mindig is. Belsejében számos kiemelkedő freskó található. A bejárati falon Benozzo Gozzoli XV. századi freskója és két, ugyanebből az időszakból származó, Lácopo della Quercia által készített, az Annunciációt ábrázoló faszobor látható. A jobb oldali mellékhajóban Barna da Siena XIV. századi monumentális freskója látható, újszövetségi jelenetekkel. A bal oldali mellékhajó párja Bártolo di Fredi nagymértékben restaurált ószövetségi jelenetsorozata.

Az óváros északi csücskében, a Porta San Matteo közelében áll a Sant'Agostino templom, mely 1280 és 1298 között épült. A legfőbb ok, amiért érdemes felkeresni ezt a templomot, azok a Benozzo Gozzoli által készített XV. századi freskók. A gyönyörűen megfestett freskók 19 jelenetben ábrázolják Szent Ágoston életét, észak-afrikai gyermekkorától Szent Jeromos látomásáig és haláláig. A művészetkedvelők számára ez a templom az egyik legfontosabb látnivaló San Gimignanóban. A templomhajóban további freskók találhatók Benozzo Gozzoli, Lippo Memmi és mások alkotásaiból.

A Santa Maria Assunta templom közelében található a Pópolo palota, amelyet 1288-ban kezdtek el építeni, és 1323-ban bővítettek ki. Építése óta a városi önkormányzat székhelye. Tornya, amelyet Torre Grossa - Kövér torony - néven ismernek, 54 méterével a legmagasabb a városban; egy korai rendelet szerint ennél magasabb torony nem épülhetett. A tetejéről a városra és a környező vidékre, egészen az Apuanai-hegységig nyílik kilátás.

A domb legmagasabb pontján, a városfalhoz épült a rocca, azaz vár, amelyet a firenzeiek 1353-ban emeltek, de I. Cosimo parancsára 1555-ben lerombolták. Csak egy torony és a falak töredékei maradtak fenn, a tetejéről pedig csodálatos kilátás nyílik a városra és a környező vidékre.

San Gimignano történelmi központját veszik körül a XIII. századi falak. Érdemes a kapukat alaposan szemügyre venni, némelyik eredeti, másokat a Medici család építette, akik a XV. és XVI. században uralták a várost.